I wishの後ろに続く文を見ていきます。( )の中には「仮定法過去」とあります。ここで「主語+過去形」の形が続く文を見ますが、最も適当と思われるのはI were with youと続いている文になります。
I wish I were with you. で、「あなたと一緒ならいいのに。」という意味になります。
問題2について
解答は次のようになります。 I wish it was Christmas all the time.
I wishの後に続く文で、「主語+過去形」の形になっているのは、it was Christmas all the timeです。
I wish it was Christmas all the time. で、「ずっとクリスマスならいいのに。」という意味になります。